A história apresenta Ichabod Crane (Tom Mison) um ex-professor de história que lutou na guerra revolucionária como capitão no Século XVIII. Durante o conflito, ele cortou a cabeça de um cavaleiro. De alguma forma, ele viaja pelo tempo chegando ao nosso presente onde reencontra o cavaleiro sem cabeça, que agora assombra a cidade de Sleepy Hollow.