Depois de ler um jornal deixado por algum ancestral dos Gilbert, Jeremy (Steven R. McQueen) se inspira à retornar seu antigo hobby de desenhar criaturas imaginárias, um talento que ele tinha abandonado quando seus pais morreram. Para surpresa de seus amigos, Matt (Zach Roering) e Caroline (Candice Accola) continuam saindo juntos. Quando a xerife Forbes (estrelada por Marguerite MacIntyre) diz a Damon (Ian Somerhalder) que houve outro ataque, ele se oferece para rastrear o assassino e descobre um pedaço surpreendente de informação a respeito das familias fundadoras da cidade. Alaric (interpretado por Matt Davis) interfere numa cena embaraçosa com Jeremy, Tyler (Michael Trevino) e o Prefeito Lockwood (Interpetado por Rob Pralgo). Stefan (Paul Wesley) e Elena (Nina Dobrev) chegam a um novo entendimento, mas ela acaba por descobrir sobre Katherine e foge. Na metade do caminho ela acaba atropelando um homem e seu carro capota, Elena passa o maior sufoco quando o homem que ela pensa estar morto se levanta e vai a sua direção.