Itachi se torna um ninja desonesto e se junta à Akatsuki. Ele é bem-vindo e introduzido por Pain e Orochimaru como o ex-Leaf ANBU e o homem que massacrou seu clã inteiro. Itachi está emparelhado com um homem chamado Juzo, e seu primeiro trabalho juntos é cumprir um pedido de assassinato na Terra da Água.