No entanto, outro soldado no exército do mal, o Sandman, escoa os sonhos dos moradores de Sleepy Hollow. Infiltrando nas suas mentes durante a noite, ele tortura-os à beira, tudo porque eles, ao mesmo tempo, feziram vista grossa à justiça. Quando o Sandman aparentemente lança seu olhar sobre Abbie, ela é forçada a começar a enfrentar seu passado e sua irmã institucionalizada, Jenny. Com Ichabod ao lado dela, e sua vida em jogo, a dupla deve tentar derrotar o Sandman e continuar sua luta contra o mal.