Pegando imediatamente após os acontecimentos fascinantes do final da primeira temporada, Ichabod encontra-se enterrado vivo em um caixão. Abbie está presa no purgatório. A esposa de Ichabod, Katrina, foi raptada pelo Cavaleiro Sem Cabeça. Capt. Frank Irving está atrás das grades por um assassinato que não cometeu e a irmã de Abbie, Jenny, está entre os destroços de um acidente de carro horrível. Estes eventos foram devido, em grande parte, à revelação chocante que Henry Parish, o amigo de confiança de Ichabod e Abbie, é realmente filho de Ichabod e Katrina que é Segundo Cavaleiro do Apocalipse. Agora, com o surgimento de Henry como o Cavaleiro da Guerra, ao lado do Cavaleiro Sem Cabeça.