Josie Geller (Drew Barrymore) está pronta para uma mudança radical. Ela é a mais jovem editora de um grande jornal, mas nunca foi levada a sério como jornalista, apesar de ser uma profissional supercompetente. Dedica todo o seu tempo exclusivamente ao trabalho, já sua vida pessoal é uma outra história. Ainda marcada pela sua reputação de adolescente babaca, Josie é uma garota de 25 anos que nunca namorou e nunca foi beijada… até agora! Contra tudo e todos, Josie consegue sua primeira missão como repórter.