A jornada de Ash até o topo da Liga Índigo continua – mas será que sua amizade com o rival Richie, da Liga Pokémon, ameaçará suas chances? Com sua viagem de Kanto completada, Ash descobre que ainda há muito para ver e fazer quando o Professor Carvalho envia ele e seus amigos para as Ilhas Laranjas. Brock fica caído pela atraente Professora Ivy e decide ficar com ela, deixando Ash e Misty sozinhos como um duo dinâmico, pelo menos até que eles se encontram o intrépido observador Pokémon Tracey Sketchit!
2 - 1Uma Festa de Arromba Jan. 28, 1999
2 - 2Susto no Ar! Feb. 04, 1999
2 - 3A Pokébola Misteriosa Feb. 11, 1999
2 - 4O Lapras Perdido Feb. 18, 1999
2 - 5Maré de Sorte Feb. 25, 1999
2 - 6A Revolta do Pikachu Mar. 04, 1999
2 - 7O Onix de Cristal Mar. 11, 1999
2 - 8Tudo Rosa! Mar. 18, 1999
2 - 9Revolta dos Fósseis Mar. 25, 1999
2 - 10Uma Briga Teatral Apr. 01, 1999
2 - 11Adeus Psyduck! Apr. 08, 1999
2 - 12Enfermeira de Pokémon Apr. 15, 1999
2 - 13Manobras Radicais Apr. 22, 1999
2 - 14Fome de Snorlax Apr. 29, 1999
2 - 15Fantasmas Camaradas May. 06, 1999
2 - 16O Rei Meowth May. 13, 1999
2 - 17Um Novo Amigo para o Tracey May. 20, 1999
2 - 18Mas que Dia! May. 27, 1999
2 - 19Batalha Errada na Ilha Mandarim Jun. 03, 1999
2 - 20Onde estás, Pokémon? Jun. 10, 1999
2 - 21Vai Nessa, Pokémon Jun. 17, 1999
2 - 22Ameaça Misteriosa Jun. 24, 1999
2 - 23Misty Encontra Um Par Jul. 01, 1999
2 - 24Arranjando Encrenca Jul. 15, 1999
2 - 25Fica Frio, Charizard Jul. 22, 1999
2 - 26A Guerra de Água Pokémon Jul. 29, 1999
2 - 27A Batalha pela Comida Pokémon Aug. 05, 1999
2 - 28Pokémon Encrenca em Dobro Aug. 12, 1999
2 - 29O Observador Maluco Aug. 19, 1999
2 - 30O Caso dos Esporos Paralisantes Aug. 26, 1999
2 - 31Olá, Pummelo! Sep. 02, 1999
2 - 32Que Venha o Dragonite Sep. 09, 1999
2 - 33Viva Las Lapras! Sep. 16, 1999
2 - 34O Rodeio Subterrâneo Sep. 23, 1999
2 - 35O Circo Está Armado Sep. 30, 1999
2 - 36Revivendo as Rivalidades Oct. 07, 1999